2000年2月14日，伊能静与庾澄庆(哈林)在美国注册结婚。伊能静有时会为庾澄庆的作品作词，作词时多用本名吴静怡，甘愿默默做庾澄庆的歌词救火队员。只在记录二人甜蜜爱情的《春泥》一歌中，她首次署名伊能静。 -------一个印象深刻的婚礼，悬殊的家世，直接导致了哈林家人对伊能静的不满甚至轻视。两人相恋10多年，8年前在美国结婚，过程极为保密，只有少数朋友出席，主要原因就是哈林家人反对，伊能静为此很受委屈。领完证后的第一餐不是热烈的庆祝，而是随便找个地方吃了点披萨。婚后第一个晚上是在友人家借宿，当时，庾澄庆牵起伊能静的手，伊能静哭得一地 。这也是后来春泥 歌词中“牵你的手 你却哭红了眼睛”的由来。
1986年，伊能静认识了大她8岁的歌手庾澄庆(哈林)。结婚前两人拍拖14年，但碍于双方的艺人身份，这种关系始终对外界保密。
2000年2月14日，伊能静与庾澄庆(哈林)终于在美国注册结婚。2002年3月16日，儿子哈利在美国出生。伊能静有时会为庾澄庆的作品作词，作词时多用本名吴静怡，甘愿默默做庾澄庆的歌词救火队员。只在记录二人甜蜜爱情的《春泥》一歌中，她首次署名伊能静。《春泥》词曲真挚感人，是备受歌迷喜爱的爱情歌曲。
但造化总是弄人，现实总是残酷。伊能静身世坎坷，成长在破碎穷困家庭，而庾澄庆出身名门。两人成长背景的巨大差异使伊能静婚后感到迷失自我，再加上媒体隔三岔五爆出两人已离婚的消息和外界的过分关注所造成的压力，这一切令二人的婚姻困难重重，难以为继。最终，两人9年的婚姻还是走到了尽头。同一天，两人分别发表声明宣布已经协议离婚。
离婚之后的伊能静和庾澄庆各自发展着自己的事业，共同关心着他们的儿子小哈林，伊能静的生活虽然平淡，但也很幸福，时常放放儿子的可爱照给大家看看。恢复单身后，伊能静造型更大胆，请来刺青师手绘图案，在美背上设计花朵纹身，象征爱人留下的烙印，她说，花朵被荆棘缠绕，代表爱的疼痛与磨难，枯萎与凋谢也是爱情必经历程，但指的是与哈林的婚姻，或黄维德的牵手情。
2008年11月11日，伊能静被一家媒体拍到和黄维德悠闲地手牵手在北京城溜达，毫不避讳。其实早在媒体拍到伊能静和黄维德牵手之前，伊能静和庾澄庆就频频传出离婚的消息。不过两人却在不同的场合称两人并未离婚。
随后，伊能静的一位好朋友向记者透露，同为台湾艺人的伊能静和黄维德，近年来不约而同的把工作重心放在了内地，并一起签约了同一家公司。其实伊能静和庾澄庆在三年前已经离婚，而两人的离婚并非由于黄维德的介入，而是因为伊能静将工作重心转向内地，两人感情转淡。但是伊、黄两人的确是在拍摄电视剧《大清后宫》时开始恋爱的。
